В Питер мы тоже поехали в объезд Белоруссии через Смоленск. Границу проходили ночью, поэтому никаких таможенных брокеров не понадобилось

и было заплачено (кроме страховки 270 р.) пошлина 100 р. и 30 р. банку. Прохождение границы заняло 2 часа. По поводу дорог - они там не очень, но спокойно можно ехать больше 60. Хотя есть пару участков действительно плохих километров по 5. В Брянской области думаешь, что плохие дороги пока не доезжаешь до Псковской. Лучше всего там проезжать ночью - никаких ДПС не встретишь. И глушь там действительно.