Едь в Феодосию без керма. Все будет нормалек. Прямой поезд.
Попробуй устроиться на хату в районе Айвазовки или Берегового. Там и пляжи получше (советую "переезд"), и людей поменьше, и цены пониже. Насчет посмотреть достопримечательности - в городе полно экскурсионных бюро, которые возят практически во все точки Крыма.
Какраз на 4 поездки по достопримечательностям 10 дней можно разложить.
Очень советую сходить на Кара-Даг.

Насчет 500у.е. - то скорее всего - таки да. Сам по этому туда в этом году не поехал