Спасибо всем откликнувшимся.
Со страховочно бумажными вопросами прояснилось.
Маршрут, предложеный
http://www.autotransinfo.ru/Trace/ Харьков....Черкассы - Смела - Новомиргород - Малая Виска - Александровка - Плетеный Ташлык - Новоукраинка - Дубоссары Кишинев. Причем быстрый и короткий маршруты, по мнению сайта, совпадают.
Таможенный переход получается Платоново - Кошница, что совпадает с рекомедациями
Coronator.
Возьму еще в машине GPS-приемник и завтра посмотрю для интереса, что мне предложит по маршруту ГИС-Руса.