попробую отчитаться по одесской.
только косвенные данные, бо сам не летаю.
1. по рассказам одесских знакомых, летающих на парапланах, неплохое место Калиновка (Тилигульский лиман). они туда ездят на регулярной основе.
википедия подтверждает
В районе деревни Калиновка находится прекрасный дельтадром (место полётов на дельтаплане и параплане) под следующие ветра: С, В, СВ, СЗ. Лиман подходит для обучения кайтингу, а холмистые берега — езде на горном велосипеде.
2. в позапрошлом году были в затоке (каролино-бугаз) примерно 10 сентября.
в это время, как оказалось, там был какая-то большая тусовка парапланеристов.
50-70 авто с самыми разными номерами. больше половины не с украинскими. польша, венгрия, россия и т.д.
как я понимаю, горы не обязательны, достаточно сильного ветра

а там - узкая длинная коса + переход степь-море.
видно, в начале сентября стабильные сильные ветра.