Предстоит поездка в Россию. А талон "2009".

В России вообще талон ТО на стекле не возят. Правилами предписано что его надо просто иметь при себе (как права, в кармане).

Думаю что продлённый до декабря "прокатит" (но на себе не проверял).
Подозреваю, что на талон обратят внимание только когда денег захотят (с учетом первого местных правил).

Ну и вообще, Россия-России рознь.
Например в Москве, с украинскими номерами практически не останавливают.
Что вас ждёт в каком-нить Курске/Воронеже - не знаю.