В ведении несколько десятков серверов с ОС от серверной винды, до разных версий Линуксов и BSD. Своя автономная система, свои почтовики, сервера ДНС, веб-сервера, Актив директори, сервера терминалов и прочее. Несколько сотен юзеров с ПК на винде, линуксах(убунта, минт в основном) + тонкие клиенты. География - в основном вся Украина.
Могу сказать одно - с обучением сотрудников - забейте...
Если человек не может ввести адрес нужного сайта в броузере - влейте его в закладки через политики домена например.
У меня например если человек пытается обратиться к заблокированному сайту - то выводится не стандартная страница, а страница со ссылками на внутренние корпоративные ресурсы. Как-то:
- FAQ с частозадаваемыми вопросами, например как посмотреть свой ip-адрес, установить Тимвьюер, и т.д. Написано пошагово, с картинками, с вариациями для разных ОС, на языке понятном детям дошкольного возраста.
- корпоративный форум
- ресурсы с телефонами, сотовиками сотрудников
- ресурс с заданиями программистам (у нас самописная база, которую обслуживет с десяток программистов)
- веб-морда почтовика
и т.д., и т.п.
Все действия стараюсь максимально автоматизировать. Так как там где выполнение задачи зависит от человека - включается человеческий фактор. Поэтому вмешательство пользователей стараюсь минимизировать.
Пример: Секретарше понадобилось сканировать документы сотрудникам. Ставим сканер. Пишем простенький скрипт. Теперь секретарше достаточно вложить документ, нажать на кнопку, дождаться пока документ отсканируется, - и он автоматом упадет в шару на диске с папочку с сегодняшней датой.
Лень вести адресную книгу? Берем базу кадров, из нее формируем адресную книгу. Ставим пользователю скрипт, который автоматом вливает книгу.
Лень пользователю ставить почтовый клиент?
Ставим веб-клиент (roundcube например), вливаем глобальную адресную книгу туда. Пользователю нужно только ввести в броузере ссылку на веб-клиент и вбить свои логин/пароль. Лень набирать ссылку? Идем на запрещенный ресурс, и тыкаем ссылку

К слову - я - единственный штатный системный администратор на всю контору...
Ситуации когда приходиться бегать к сотруднику, возникают очень редко.